Lucinda Williams war anfangs, obwohl ihre eigentliche Karriere erst mit 45 Jahren begann, in ihren Liedern frisch, frech, und optimistisch. Hört man inzwischen ihre Alben, gewinnt man den Eindruck, sie würden immer bedrückender und düsterer, und es gehe immer mehr um Liebesleid und Desillusionierung, Trennung, Verlust, Schmerz und Alkohol. In aller Regel handeln die Songs von Lucinda tatsächlich vom Ende der Liebe, dem Umschlagen von Liebe in Wut, von Betrug in der Liebe und den Enttäuschungen der Liebe, von der Hoffnung auf Liebe und dem Verlangen danach. Songwriting ist für sie Therapie, „Learning How To Live“ eines der großen Williams-Überlebenslieder. Ihr „Still I Long for Your Kiss“ wurde berühmt durch Robert Redfords Film „Der Pferdeflüsterer“.

Ihre Stimme wird inzwischen zunehmend brüchig und bewegt sich nah am Abgrund zum falschen Ton. Von sich selbst sagt sie: “Ein Biopic meines Lebens müsste ‚Troubled Girl‘ heißen“. Der SPIEGEL nannte sie auf Grund all ihrer Facetten auch den “weiblichen Keith Richards“.  In letzter Zeit gab es Touren mit Bob Dylan, Kooperationen mit Bill Frisell, Jim Keltner und insbesondere mit Stuart Mathis, langjähriges Mitglied von Jakob Dylans “The Wallflowers“.

Sie erhielt zahlreiche Grammy Awards und gilt laut Time Magazine als beste Songwriterin Amerikas. Emmylou Harris, die ebenfalls Kompositionen von Williams coverte, sagt über sie: “Sie ist ein Beispiel für das Beste, was Countrymusik zumindest behauptet zu sein. Aber aus irgendeinem Grund wird sie nicht wahrgenommen. Ich habe das starke Gefühl, dass der Countrymusik dadurch etwas entgeht“. Der Rolling Stone bleibt eisern: “Lucinda Williams darf sich als emotionales Zentralmassiv des Westens fühlen. Sie ist so gewaltig.“

„Car Wheels On A Gravel Road“

„Drunken Angel“

„Greenville“

„World Without Tears“

„Still I Long For Your Kiss“

„Are You Alright?“

„What If“